微波辅助氟化学方法合成1，4-苯二氮卓-2，5-二酮类化合物库

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微波辅助氟化学方法合成1，4-苯二氮卓-2，5-二酮类化合物库

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毕业论文范文题目：微波辅助氟化学方法合成1，4-苯二氮卓-2，5-二酮类化合物库，论文范文关键词：微波辅助氟化学方法合成1，4-苯二氮卓-2，5-二酮类化合物库
微波辅助氟化学方法合成1，4-苯二氮卓-2，5-二酮类化合物库毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：1,4-苯二氮卓-2,5-二酮类化合物具有广泛的生物学效应,本文中将氟化学合成方法、微波加热方法应用到Ugi四组分反应中,通过组合化学技术合成一个1,4-苯二氮卓-2,5-二酮化合物库,成功地运用两种反应路线实现化合物的合成。本课题的主要目的是为了验证上述合成方法的可行性,为后期大量合成此类化合物库做准备。下图是实验设计图。组合化学是近三十年发展起来的一门新兴学科,它融合了有机化学、药物化学、分子生物学等多个学科,并逐渐延伸到纳米科学等新兴科学研究的更多方面。液相组合化学以Ugi反应为起源,其承袭了传统有机合成的众多优势,尤其引起人们的重视,也因其自身存在的反应耗时、纯化困难等缺陷限制了其发展。近几年,氟化学、微波化学迅速发展,并被逐步应用到组合化学中（文章此处忽略..）,为组合化学的发展注入了新生血液,在一定程度上克服了组合化学的缺陷。氟化学的主要优势是利用氟-氟之间特有的强相互作用来实现产物的分离纯化。当化合物中的氟原子含量达到一定量后,含氟化合物与含氟硅胶之间会存在强相互作用,其作用力的大小随分子含氟量的多少而发生变化,通过变换洗脱剂,利用氟固相萃取柱,能够很容易的实现含氟化合物和非含氟化合物的分离。本课题将此技术应用到液相组合合成中,解决了产物快速纯化的问题。微波辅助加热化学反应有众多优点,如缩短反应时间、提高反应效率等。将微波方法应用于本课题中,利用Suzuki反应除去F-tag,同时引入新的化合物基团,缩短了反应时Ugi四组分反应是以异腈、羧酸、醛(或酮)、伯(仲)胺为原料,于一罐反应中生成α-酰氨（文章此处忽略..）基酰胺类化合物的四组分缩合反应。由于反应组分较多,可以在一罐反应中同时引入多样性的反应基团,尤其适用于组合化学化合物库的设计。但也因其反应物较多,反应过程中原料转化率低,造成了产物纯化困难的问题。将氟化学方法应用到Ugi反应中后,F-tag连接到反应物中,通过优化反应条件,使含F-tag反应物完全转化,利用氟氟之间的相互作用,选择性的吸附含氟化合物,从而成功的解决了产物的分离纯化困难的问题。本研究成功的利用上述方法合成了一个包含36种化合物的1,4-苯二氮卓-2,5-二酮化合物库。我们在反应原料苯甲醛中引入F-tag辛烷磺酰氟,与苯甲酸、氨基酸的酯、坏己基异腈进行Ugi四组分反应,通过两种反应路线,在一罐反应中生成α-酰氨基酰胺类化合物。在第一种方（略..）法中,我们用Boc保护的邻氨基苯甲酸作为羧酸组分,反应中加入氢氧化钾催化反应的发生,加速反应物的转化,反应产物经过F-SPE纯化后通过脱Boc／成环反应生成含氟的1,4-苯二氮卓-2,5-二酮化合物；在第二种方法中,利用邻硝基苯甲酸作为羧酸组分参与Ugi四组分反应,反应产物经过F-SPE纯化后通过硝基还原／成环反应生成含氟的1,4-苯二氮卓-2,5-二酮化合物。通过上述两种方法合成的含氟的1,4-苯二氮卓-2,5-二酮化合物通过F-SPE纯化后,利用微波辅助的Suzuki反应脱去F-tag,同时引入芳香基团,丰富了库的多样性。本课题所设计的化合物库的合成是为了验证氟化学方法应用于Ugi反应的可行性,所以,我们没有合成化合物库中所有的构建单元,而是随机选择了其中（此处忽略..）40种化合物进行合成,得到了36种纯度较高的化合物。由此即可说明此方法的可行性,成功率较高,可以应用到较大化合物库的合成中。本文中所合成的36种1,4-苯二氮卓-2,5-二酮类化合物均为手性化合物,都通过HPLC-MS进行检测,部分做了1HNMR,13CNMR,HRMS的分析测试,但是没有进行进一步的手性分离。氟化学、Ugi四组分反应、微波技术同时应用到组合化学中,各自发挥其优势,成为新颖的快速合成化合物库的方法,可以应用于大型1,4-苯二氮卓-2,5-二酮化合物库的合成,并且能够实现自动化合成,为寻找新的具有生物活性的1,4-苯二氮卓-2,5-二酮化合物奠定了基础。

以上为本篇毕业论文范文微波辅助氟化学方法合成1，4-苯二氮卓-2，5-二酮类化合物库的介绍部分。

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