普瑞巴林手性中间体的化学—酶法制备研究

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普瑞巴林手性中间体的化学—酶法制备研究

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毕业论文范文题目：普瑞巴林手性中间体的化学—酶法制备研究，论文范文关键词：普瑞巴林手性中间体的化学—酶法制备研究
普瑞巴林手性中间体的化学—酶法制备研究毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：普瑞巴林是γ-氨基丁酸(GABA)的三位异丁基取代物。普瑞巴林对神经性疼痛、癫痛症的辅助治疗显示出强大优势,且对伴有睡眠障碍的神经性疼痛病人有治疗效果。(3S)-2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸是合成普瑞巴林的关键手性中间体。本文以异戊醛和丙二酸二乙酯为原料,经过Knoevenagel缩合反应,合成2-羧乙基-5-甲基-2-己烯酸乙酯,再通过与氰化钠（本文此处忽略..）的加成反应,合成普瑞巴林中间体2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸乙酯;分别采用脂肪酶和微生物催化的不对称水解反应对消旋的2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸乙酯进行了拆分,开发了化学-酶法制备(3S)-2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸的新路线。首先,通过比较现有的合成方法,确定以异戊醛为起始原料合成了消旋的2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸乙酯,并改进和优化了（此处忽略..）合成工艺,使第一步反应的收率由78%提高至88.5%,第二步反应的收率由90%提高至99%;同时,为了建立(3S)-2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸的气相分析方法,我们合成了消旋的3-氰基-5-甲基己酸乙酯。其次,采用脂肪酶催化的不对称水解反应对消旋的2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸乙酯进行了拆分。以2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸乙酯作为底物,对脂肪酶进行了筛选,确定以23#(Lip（本文此处忽略..）oprime50T)酶作为催化剂,并对催化条件进行优化。当2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸乙酯浓度为150mmol/L时,控制反应时间在48h以内,产物e.e.%值为99%,转化率为40%。最后,为了从土壤中大量筛选有水解能力的菌种,建立了通过薄层色谱法,以石油醚-乙醇(90:10)为展开剂能很好的分离产物和底物的高通量筛选方法,并通过GC分析确定e.e._p来筛选高活性和选（略..）择性的菌种。从土壤中我们筛选得到16株有选择性水解能力的菌种,再对这16个菌进行了终选,其中14#菌种选择率最好,其对二酯的e.e.%为87.9%,转化率为39.9%。

以上为本篇毕业论文范文普瑞巴林手性中间体的化学—酶法制备研究的介绍部分。

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