具有二芳醚结构的L—左旋甲状腺素钠中间体的合成研究

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具有二芳醚结构的L—左旋甲状腺素钠中间体的合成研究

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毕业论文范文题目：具有二芳醚结构的L—左旋甲状腺素钠中间体的合成研究，论文范文关键词：具有二芳醚结构的L—左旋甲状腺素钠中间体的合成研究
具有二芳醚结构的L—左旋甲状腺素钠中间体的合成研究毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：目前,合成L-左旋甲状腺素钠的难点在于具有二芳醚结构的关键中间体的制备。采用Ullmann反应制备二芳醚中间体突破了L-左旋甲状腺素钠合成中存在的这一瓶颈。本文对该合成过程进行了详细研究。本论文的前期工作主要集中在以磷酸钾为缚酸剂、CuI为催化剂、N,N-甲基甘氨酸为配体的反应体系中,L-酪氨酸及其衍生物同对溴苯甲醚的偶联反应,结果只有N-乙酰-L-酪氨酸乙酯能得到相应的二（略..）芳醚结构的产物。进一步研究发现尽管该底物能获得中等的产率,但所得的二芳醚中间体的比旋光值为零。我们推测手性传递失败的原因可能是由含有强吸电子能力的乙酰基促使氨基酸手性中心发生互变异构所致。于是我们采用具有给电子能力的苄基对氨基进行保护,希望能使手性得以保持,最终我们获得了光学活性保持、产率适中的预想产物。初步的研究结果告诉我们,该方法是可行的,因此我们进一步考察了各种影响转（略..）化率及产物e.e.值的因素。我们使用普通液相色谱柱及手性色谱柱,通过峰面积积分的方法分别定量分析了反应体系中产物的含量和其e.e.%值。考察了碱、催化剂及反应溶剂的种类;配体、对溴苯甲醚、碱及催化剂的用量;此外还包括温度和时间等各种影响因素。结果发现,使用有机碱作为缚酸剂的反应体系无法获得目标产物,采用无机碱为反应的缚酸剂,其中以价廉且缚酸能力强的磷酸钾为最佳选择,但其用量与（略..）值密切相关。时间对e.e%值的影响较小,而达到最优产率的条件为8小时。相比之下,温度的影响较为复杂,较为合理的反应温度为90℃,在100～110~(e.e%)产率达到最高,但e.e.%值显著下降。对于配体而言,虽然其用量达到一定时,产率不再提高,但继续增加用量可以获得更高的e.e.%值。尽管碘化亚铜的催化活性最高,但并不是最好的选择,因为它不仅价格昂贵且使反应产物的e.e.%下降。在考察了一系列溶剂后发现（此处忽略..）,醇溶剂效果最差,偶联反应在其中不发生,而DMF及NMP最为出色,两者在产率及产物e.e.%值方面均表现出近似结果。在优化后的反应条件下,我们以47%产率和94.7%的e.e.值获得了目标产物O-对甲氧苯基-N,N-二苄基酪氨酸乙酯。这表明通过Ullmann反应来制得二芳醚中间体可以进一步开辟新的合成L-左旋甲状腺素钠的有效途径。

以上为本篇毕业论文范文具有二芳醚结构的L—左旋甲状腺素钠中间体的合成研究的介绍部分。

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