以2-氰甲基苯并噻唑及杂环烯酮缩胺为合成子的三组分合成及方法学研究

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以2-氰甲基苯并噻唑及杂环烯酮缩胺为合成子的三组分合成及方法学研究

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毕业论文范文题目：以2-氰甲基苯并噻唑及杂环烯酮缩胺为合成子的三组分合成及方法学研究，论文范文关键词：以2-氰甲基苯并噻唑及杂环烯酮缩胺为合成子的三组分合成及方法学研究
以2-氰甲基苯并噻唑及杂环烯酮缩胺为合成子的三组分合成及方法学研究毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：本论文基于2-氰甲基苯并噻唑及利用β-邻氯芳基杂环烯酮缩胺的独特结构和突出的反应性能,构筑和发展4H-苯并[b]吡喃,四氢咪唑并吡啶和1,8-二氮杂萘类杂环体系的合成方法。从多样性导向合成来看,该方法灵活,富有变换,具有高化学选择性,能显著提高键形成的效率。新型三组分和多米诺反应有可能为合成4H-苯并[b]吡喃,四氢咪唑并吡啶和1,8-二氮杂萘类衍（本文此处忽略..）生物提供方法学依据。本论文旨在研究三组分反应,在离子液体的催化作用下,以2-氰甲基苯并噻唑为合成子合成4H-苯并[b]吡喃类化合物。对比了各类有机,无机碱以及[bmIm]BF4,[bmIm]BF4/KOH和碱性离子液体[bmIm]OH作为催化剂时,利用2-氰乙基苯并噻唑、芳醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生三组分“一锅煮”的反应合成4H-苯并[b]（此处忽略..）吡喃类化合物(I6a-p)的方法,结果表明,在60mol%[bmIm]OH催化下,该反应时间最短(0.5h),产率最高(95%),产物易于纯化。此法迄今未见文献报道,是一种环境较友好的方法。由于β-邻氯芳基杂环烯酮缩胺有着极高的反应活性,本论文以其为合成子建立了未见文献报道的新型多组分多米诺反应,高效合成出40个结构相对复杂的四氢咪唑并吡啶(II4a-l,II8a-h)和1,8-（此处忽略..）二氮杂萘(II5a-l,II9a-h)类化合物。并且研究了溶剂及催化剂对该反应的影响,结果表明在以三乙胺(20mol%)为催化剂,乙腈为溶剂的条件下反应最好,产率为80%。在这个反应中,共有7个不同活性位点参与反应,经历了一系列Knoevenagel缩合、Michael加成、环化和分子内亲核取代反应,生成了两个新环、两个C-C键、两个C-N键,充分体现了“原子（此处忽略..）经济性”。全文合成的56个新化合物的结构均经IR、1HNMR、13CNMR和元素分析验证,部分化合物经MS表征。同时培养出化合物II9a的单晶,通过对单晶的X射线衍射分析,确定了目标化合物精确的空间构型。探讨了可能的反应机理。

以上为本篇毕业论文范文以2-氰甲基苯并噻唑及杂环烯酮缩胺为合成子的三组分合成及方法学研究的介绍部分。

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