扁桃酸拆分及不对称合成R-（-）-α-环己基扁桃酸

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扁桃酸拆分及不对称合成R-（-）-α-环己基扁桃酸

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毕业论文范文题目：扁桃酸拆分及不对称合成R-（-）-α-环己基扁桃酸，论文范文关键词：扁桃酸拆分及不对称合成R-（-）-α-环己基扁桃酸
扁桃酸拆分及不对称合成R-（-）-α-环己基扁桃酸毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：在大量的不对称合成医药试剂中,手性化合物扁桃酸及其衍生物α-环己基扁桃酸都是重要的前体合成原料。光学活性的扁桃酸具有很好的生物分解性,是目前最受瞩目的酸性光学拆分剂,它可使多数外消旋体胺类和氨基酸类经非对映体异构盐形成法进行光学拆分;而且它本身又可用于一些药品中间体,如R-(-)-扁桃酸用于头孢菌类系列抗生素-羟苄四唑头孢菌素的侧链修饰剂等。目前国际市场上光学活性的扁桃酸需求约以年均10%以上的速度增长,（此处忽略..）成为热点的精细化工中间体。手性α-环己基扁桃酸不仅可以用来合成奥昔布宁和脱乙基奥昔布宁等解痉药,还可以用来合成奥芬溴铵和羟苄利明等抗胆碱药;相比较它们的消旋结构,光学活性的药物有更有效的药理作用。因此,单一对映体α-环己基扁桃酸的市场前景非常巨大。在国外,从二十世纪六十年代开始,如何开发出高效、简便的不对称合成路径一直是研究的热点。而国内的研究还未见报道。为协助常州胜杰化工有限公司开发出手性新品（此处忽略..）,打进国际市场,本论文主要研究了扁桃酸的光学拆分及其衍生物R-(-)-α-环己基扁桃酸的不对称合成。与此同时,也研究了拆分剂D-(-)-苯甘氨酸丁酯及其盐酸盐的制备方法。扁桃酸的光学拆分主要研究了形成非对映异构体拆分的方法。通过本论文的比较及实验,选用了D-(-)-苯甘氨酸丁酯盐酸盐作为拆分剂,它与消旋扁桃酸的摩尔比为1.0～1.2,两者在10℃下溶于水溶液中,用NaOH滴定,得到好的拆分效率。通过实验知道,形成的非对（略..）映异构体盐D-苯甘氨酸丁酯.R-扁桃酸从水溶液中结晶析出,经酸化,用乙醚提取后,得到了R-(-)-扁桃酸,有98.9%的收率和32%的光学纯度。而从酸化后的母液中用乙醚提取了S-(+)-扁桃酸,有90%的收率和67%的光学纯度。另外,作者也回收套用了拆分后的母液,减少了整个拆分成本,提高了收率。在拆分剂的制备过程中,主要用了D-(-)-苯甘氨酸和正丁醇为起始原料,氯化亚砜为酯化的催化剂。选择在低温下缓慢滴加氯化亚砜,一般在5℃左右进行（文章此处忽略..）滴加;滴加完毕后,在室温下反应1小时左右,直至完全生成酰氯盐酸盐。然后进行回流酯化,反应时间最佳为70分钟。为了扩大化生产的需要,可以将母液直接套用,达到节省原料,节约生产成本,提高收率的目的。最终得到了摩尔收率在85%以上,光学纯度为98.1%的产品D-苯甘氨酸丁酯盐酸盐。接着选用10%氢氧化钠溶液作为制备D-苯

以上为本篇毕业论文范文扁桃酸拆分及不对称合成R-（-）-α-环己基扁桃酸的介绍部分。

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