基于L-苯丙氨酸构架的一类新型非经典PNA及其衍生物的合成研究

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基于L-苯丙氨酸构架的一类新型非经典PNA及其衍生物的合成研究

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毕业论文范文题目：基于L-苯丙氨酸构架的一类新型非经典PNA及其衍生物的合成研究，论文范文关键词：基于L-苯丙氨酸构架的一类新型非经典PNA及其衍生物的合成研究
基于L-苯丙氨酸构架的一类新型非经典PNA及其衍生物的合成研究毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：肽核酸(peptidenucleicacids,PNA)是继硫代磷酸酯寡核苷酸、杂合型反义核苷酸之后的第三代反义核苷酸,自从在1991年被丹麦哥本哈根大学Nielsen等人设计并合成出来以后,由于其独特的生物化学特性,如遵循碱基互补配对原则、具备抗核酸酶及蛋白酶降解的能力以及高度的化学、生物稳定性,使其在生物学研究、药物研发、治疗诊断领域、生物探针和生物传感器等方面受到了越来越广泛的应用。但是,PNA仍然存在水溶性差、细胞膜通透性不强以及有一定程度的自聚集等不足。因此,继续设计并合成新型的PNA化合物具有重要的理论价值和现实意义。本文以天然的L-苯丙氨酸为基本骨架,设计并合成了一类新型的非经典PNA单体,在设计思路上与合成的PNA结构上具有如下显著特点:（文章此处忽略..）第一,利用天然氨基酸的手性和后续修饰,获取了独特的手性PNA单体;以此为基础合成的PNA,不仅主链结构具有手性,而且侧链引入了芳香环。第二,碱基直接联结到天然氨基酸的侧链芳环上,碱基与骨架间的距离超过3个化学键,打破了传统PNA的“三六规则”。以L-苯丙氨酸为起点,设计合成了新的非经典PNA单体;利用此单体,采用多肽固相法制备了17条PNA;研究了多个中间体的合成工艺;合成了2类新的L-苯丙氨酸类衍生物。本研究工作由4部分构成:(1)PNA单体的合成研究以天然的L-苯丙氨酸为起始原料,通过硝化反应、α氨基的保护合成了关键中间体3(α氨基保护的对硝基苯丙氨酸),进一步还原、连接碱基,获取PNA单体。通过3条合成路线的探索,找到了最佳的合成路线,五步总收率为16.4%。所得中间（本文此处忽略..）体及PNA单体通过熔点测定、~1HNMR、~(13)CNMR和MS测试确定结构。(2)反应中间体的合成工艺研究我们对单体合成的3个关键中间体:对硝基苯丙氨酸2、α-N-Boc-L-Phe(p-NH_2)-OH4、胸腺嘧啶乙酸13的合成进行了系统的研究,找到了最佳的合成工艺,具有原料易得、收率优良、成本较低、方法简便和环境污染小的特点,工业应用前景广阔。(3)PNA寡聚物的合成应用获取的单体和某些天然氨基酸,使用固相多肽合成法,制备了17个AXB型PNA3肽,收率50%～90%;采用逐步合成法,得到了(AB)_2型PNA4肽,收率12.5%。所得到韵PNA都经过MAlDI-TOF确认;HPLC纯度检测发现,多数PNA纯度良好,有12条PNA纯度在80%以上,有5条纯度超过90%,纯度最高者达到95.3%。(4)其它衍生物的合成某些噻唑烷二酮类(TZ（略..）Ds)酪氨酸衍生物,是目前发现的最强的胰岛素增敏剂,具有显著的抗糖尿病活性;所合成的关键中间体α-N-Cbz-L-Phe(p-NH_2)-OBn(6)与某些芳香醛反应,生成的Schiff碱与TZDs酪氨酸衍生物空间结构极为相似,有可能具有抗糖尿病活性。基于此发现,我们合成了14个α-N-Cbz-L-Phe(p-N=CH-Ar(R))-OBn(14)Schiff碱,收率为58.9%～97.5%,产物的结构经~1HNMR和~(13)CNMR测试确认。分子三维结构研究发现,L-对硝基苯丙氨酸甲酯和天然氨基酸偶联,所得10种L-对硝基苯丙氨酸二肽衍生物和PPARγ受体蛋白质的受体空腔匹配;与罗格列酮比对,同样表现为疏水端和亲水端分离,空间结构上也极为相似。因此,将PNA单体合成过程中的L-对硝基苯丙氨酸与10种保护氨（此处忽略..）基酸偶联,得到10种α-N-Fmoc-L-AA-Phe(p-NO_2)-OMe(15)二肽衍生物,收率52.4%～88.1%,产物的结构经~1HNMR和~(13)CNMR测试确认。本研究得到的分子的生物活性,有待进一步开展。本论文设计合成了1个非经典PNA单体、4个重要的中间体以及17条肽核酸(三肽和四肽),所得60个化合物中45个未见文献报道。本论文的研究结果为抗糖尿病药物、非经典肽核酸的进一步研究,奠定了较为坚实的基础。

以上为本篇毕业论文范文基于L-苯丙氨酸构架的一类新型非经典PNA及其衍生物的合成研究的介绍部分。

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