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3-代替槲皮素衍生物的合成研究

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毕业论文范文题目：3-代替槲皮素衍生物的合成研究，论文范文关键词：3-代替槲皮素衍生物的合成研究
3-代替槲皮素衍生物的合成研究毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：黄酮是一种动物次生代谢产物，在天然界中广泛存在。3-代替槲皮素是最为常见的一类黄酮化合物，例如3-O-甲基槲皮素、海洋棉苷、金丝桃苷、槲皮素-3-O-(2G-葡萄糖)芸香糖苷跟CTN986等。很多该类化合物据报道存在清除氧自由基、抗癌、抗病毒、抗菌、抗抑郁等多种生物活性。因此，研究此类化合物的合成存在较重要的意思。槲皮素有多个化学性质类似的羟基官能团，因此合成3-代替槲皮素衍生物时，合成方法的区域抉择性是难点之一。就槲皮素-3-O-糖苷类化合物而言，除有区域抉择性问题外，糖苷端基的破体抉择性问题使其合成更加复杂化，因此槲皮素-3-O-糖苷的合成，往往步骤繁琐，收率低。本课题中，抉择了3-O-甲基槲皮素，海洋棉苷跟槲皮素-3-O-(2G-葡萄糖)芸香糖苷3个典范的3-代替槲皮素类化合物作为合成目标，摸索绝对简便的合成3-代替槲皮素衍生物的方法。本文首次以便宜的芦丁为原料，简便地制备了7，3’，4’-O-三苄基槲皮素，在该化合物的3OH可抉择性地连接其它基团，是合成3-代替槲皮素衍生物的有用旁边（略..）体。利用该旁边体高收率合成了3-O-甲基槲皮素跟海洋棉苷，比文献报道的方法简单易行。研究中还合成了槲皮素-3-O-(2G-葡萄糖)芸香糖苷的三糖片段，为合成带有复杂糖链构造的槲皮素-3-O-糖苷奠定了基本。研究成果简述如下：7，3’，4’-O-三苄基槲皮素的制备芦丁经抉择性苄基化跟缓跟酸水解，首次高收率地得到了7,3’，4’-O-三苄基槲皮素。在该旁边体中，因为5位羟基与4位羰基存在强烈分子内氢键的缔配合用，因此进一步的烷基化或糖基化可抉择性地产生在3位羟基上。3-O-甲基槲皮素的合成7，3’，4’-O-三苄基槲皮素与CH3I在K2CO3的催化下反应，而后经Pd／C催化氢化，脱去苄基保护基，得3-O-甲基槲皮素，总收率76％。海洋棉苷的合成实验中先后尝试用三氯乙酰亚胺酯基跟乙酰基作为活化基团，在TMSOTf或BF3．Et2O催化下进行苷元跟糖基的连接，均未成功。后采取1-溴-2,3，4，6-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖与7，3’，4’-O-三苄基槲皮素反应，用K2CO3、Ag2O或CTAB催化，均实现了7，3’，4’-O-（文章此处忽略..）三苄基槲皮素3位的苷化，收率分辨为51％、48％跟85％。产物脱去乙酰基跟苄基得海洋棉苷。槲皮素-3-(2G-葡萄糖)芸香糖苷中的寡糖链的合成经以下步骤：对甲氧基苯基-3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成在无水CH3COONa的催化下，葡萄糖与乙酸酐反应，制备了1，2，3，4，6-O-五乙酰基-β-D-毗喃葡萄糖。产物以BF3.EtZO为催化剂，与对甲氧基苯酚反应，得到对甲氧基苯基一2，3，4，6一O一四乙酞基一p一D一口比喃葡萄糖普，再经甲醇钠催化的甲醇解，得到对甲氧基苯基一p一D一毗喃葡萄糖昔。该化合物在甲酸中与苯甲醛反应生成4，6位节叉保护的产物，而后以BuZSnO调节跟Bu浏一I一催化，与嗅化节反应，生成对甲氧基苯基一3一O一节基一4，6一O一亚节基一p一D一砒喃葡萄糖昔跟少量副产物对甲氧基苯基一2一。一节基一4，6一O一亚节基一p一D一毗喃葡萄糖普，并且得到了分别。对甲氧基苯基一2一O一(2，3，4，6一O一四节基一p一D一口比喃葡萄糖基升3一。一节基一p一D一毗喃葡萄糖普的合成葡萄糖与（此处忽略..）甲醇在乙酞氯的催化下生成甲基一。一D一毗喃葡萄糖昔，而后节基化、水解，得2，3，4，6一O一四节基一D一口比喃葡萄糖。进一步用DBU催化与三氯已睛反应生成2，3，4，6一四节基一a一D一毗喃葡萄糖三氯乙酞亚胺酷。在一0Oc的温度跟BF3.Et20催化下，该三氯乙酞亚胺酷与对甲氧基苯基一3一O一节基一4，6一O一亚节基一p一D一毗喃葡萄糖营缩跟，得到对甲氧基苯基一2一O一(2，3，4，6一口一四节基一p一D一毗喃葡萄糖基3一。一节基一4，6一口一亚节基一p一D一毗喃葡萄糖昔的一对端基异构体。在缓跟酸水解的前提下，除去节叉保护基，生成对甲氧基苯基一2一O一(2，3，4，6一O一四节基一p一D一口比喃葡萄糖基卜3一O一节基一p一D一毗喃葡萄糖普。对甲氧基苯基一2一O一(z，3，4，6一O一四节基一p一D一毗喃葡萄糖基升3一O一节基一6一O一(2，3，4一O一三乙酸基一Q一L一毗喃鼠李糖基卜p一D一毗喃葡萄糖普的合成鼠李糖与醋酸配在毗陡的催化下，生成1，2，3，4一O一四乙酞基一Q一L一毗喃鼠李糖。用醋酸一脐抉择地除去端基的乙酞基，而后与大（此处忽略..）适量的三氯己睛在催化量DBU的存在下反应，生成2，3，4一O一三乙酞基一a一L一砒喃鼠李糖三氯乙酞亚胺酷。进一步与对甲氧基苯基一3一0-节基一2一O一(2，3，4，6一O一四节基一p一D一毗喃葡萄糖基卜p一D一毗喃葡萄糖昔偶合，生成对甲氧基苯基一2一O一(2，3，4，6一O一四节基一p一D一叶七喃葡萄糖基卜3一0一节基一6一O一(2，3，4一O一三乙酞基一二一L一口比喃鼠李糖基卜p一D一毗喃葡萄糖昔。上述的旁边体跟目标产物经光谱鉴定构造正确，初步解决了3一代替懈皮素衍生物合成中的区域抉择性、破体抉择性跟糖基化方法的问题，达到了预期的目标。

以上为本篇毕业论文范文3-代替槲皮素衍生物的合成研究的介绍部分。

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