抗肿瘤药物德氮吡格中间体ATIQ的合成研究

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抗肿瘤药物德氮吡格中间体ATIQ的合成研究

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毕业论文范文题目：抗肿瘤药物德氮吡格中间体ATIQ的合成研究，论文范文关键词：抗肿瘤药物德氮吡格中间体ATIQ的合成研究
抗肿瘤药物德氮吡格中间体ATIQ的合成研究毕业论文范文介绍开始：
【论文摘要】：1-氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉(ATIQ)是非细胞毒性抗肿瘤药物德氮吡格(Tetrazanbigen,TNBG)的重要中间体,也是抗血吸虫药物吡喹酮的中间体,以ATIQ为母环的某些化合物还具有显著的镇痛作用。此外,含有ATIQ结构的一些1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物(THIQs)也显示出了多种药理活性,例如1-氨甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物具有抗抑郁作用、抗组胺作用、胆碱激动及拮抗作用等。因此,有效合成ATIQ中间体将具有十分重要的理论意义和实用价值。合成ATIQ的常见方法是以Re（文章此处忽略..）issertcompound为原料经催化氢化、水解而得。采用该方法制备ATIQ存在原料不易得到、催化氢化需高温高压进行、水解需长时间加热回流等问题,这些不足都严重制约了合成ATIQ的工业化生产。本着原料易得而价廉,操作简便,绿色环保,易于工业化生产为原则,结合文献,本文采用逆合成分析法,确定了以β-苯乙胺和氯乙酰氯作为起始原料,通过对靶分子ATIQ进行逆向官能团添加、互换、除去等分析与研究,得到6条可能的合成路线,并进行了对比与综合研究,其主要的研究与结果如下:1.创建了一条原（本文此处忽略..）料与试剂易得而价廉、反应条件温和可控而操作简便的合成路线,即经酰化、烃化、环合、还原、肼解五步反应得到靶分子ATIQ。2.制备酰胺时,苯乙胺与氯乙酰氯摩尔比为1:1.2,以吡啶为缚酸剂,在0℃下反应,收率达到94%,比文献收率提高约10%。3.制备1-氯甲基-3,4-二氢异喹啉(CDIQ)时,采用“两步”环合法,先加Lewis酸结晶SnCl4,再加脱水剂P2O5(与原料摩尔比为7:1),收率可达到79%,比文献收率提高1倍。4.制备N-(N-乙酰基苯乙胺基)邻苯二甲酰亚胺(PAPA)时,简化了操作,避免了繁琐的后处理,反应完成后,用水处理（本文此处忽略..）,甲醇重结晶,即得白色纤维状晶体,收率约83%。另外,DMF可回收重复使用,既可保护环境而减少污染,又可降低成本。5.运用Bischler-Napieralski环合反应制备N-[(1-亚甲基)-3,4-二氢异喹啉]邻苯二甲酰亚胺(DIQA)时,采用乙腈作溶剂,革除了高沸点的二甲苯等惰性溶剂,反应完成后,用水、碱水处理,即得粉末状产物,收率可达82%。6.所有还原反应均采用质稳价廉的硼氢化钾代替硼氢化钠,显著降低了合成成本。7.还原DIQA时,采用乙酰氧基硼氢化钾还原法比用硼氢化钾还原法选择性高。8.本文共（此处忽略..）合成了12个化合物,其中新化合物6个,目标产物ATIQ已被IR、MS、1HNMR、HRMS等确证。综上所述,本文以β-苯乙胺和氯乙酰氯为起始原料,经过酰化、烃化、环合、还原、肼解五步反应,得到了一条制备ATIQ的合成路线。该合成路线具有成本低、条件温和、操作简便等优点,为工业化生产奠定了基础,具有适用于工业化生产的前景。

以上为本篇毕业论文范文抗肿瘤药物德氮吡格中间体ATIQ的合成研究的介绍部分。

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