联烯的一些亲电加成及环化反应研究

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毕业论文范文题目： 联烯的一些亲电加成及环化反应研究，论文范文关键词： 联烯的一些亲电加成及环化反应研究
联烯的一些亲电加成及环化反应研究毕业论文范文介绍开始：
　　联烯的一些亲电加成及环化反应研究，博士学位论文，共271页。
　　摘要：近几年,我们小组在官能团化联烯的亲电加成及亲电环化反应方面做了比较系统的研宄,本论文是在本组前人研宄基础上的进一步探索,主要包括以下内容:
　　1.我们研宄了简单联烯的羟溴化反应,相比之前很多官能团化联烯的亲电加成反应,简单联烯没有官能团的诱导或邻基参与作用,反应存在区域或立体选择性。通过反应条件的筛选,我们最终以较高的区域选择性得到羟基主要加成在联烯有取代基一侧的产物,而副产物主要以Z-式构型为主。联烯的取代基可以是烷基、芳基,单取代、双取代甚至三取代基。同时我们对产物的应用进行了一些研宄,在研宄中我们发现通常所用的PPh3作为配体的Suzuki偶联反应条件不适用于烷基硼酸与2-溴烯丙醇的偶联反应。经过筛选,发现由本组吕博博士发明的配体LB-Phos*HBF4可以有效地催化该反应的进行,并对2-溴烯丙醇类化合物与不同的烷基硼酸的Suzuki偶联反应进行了探索,结果展示反应的适用范围良好,一级和二级烷基都能被引入烯醇的结构中。
　　2.本组之前的研宄发现2,3-联炼醇与卤素(X = Br,I)的亲电/1,2-芳基迁移反应过程中会产生一个季碳中心,我们利用奎尼丁与(及)"BINOL 生的手性磷酸共催化,实现了 2,3-联烯醇的溴化/半觸哪醇重排反应,产物的ee值在70%左右。
　　产物经过重结晶,或衍生为苯腙以后进行重结晶,最终可以达到98% ee。该反应的催化机理及条件优化还在进一步研究之中。
　　3.2,3-联炼醇与腿未保护的吲哚在质子酸催化下发生脱水偶联反应,可以生成吲哚3-位联烯基化产物,该产物在Au+/Ag+共催化下可以发生环化反应生成二氢咔唑类化合物,但该反应存在选择性,且产物在空气中不稳定。研宄发现降低温度可以得到单一的构型,而二氢咔唑经过DDQ氧化生成在空气中稳定的腿咔唑类化合物。同时发现该反应也可以从联烯醇和吲哚出发,不经过中间产物的分离纯化,以[4c+2c]的方式直接得到尽H咔唑类化合物。
　　4.通过酶拆分得到手性炔丙醇,经过若干步反应生成轴手性Y -联烯酸。而轴手性Y -联烯酸在Au(IPr)OTs催化下,可以发生亲电环化生成五元内酯环化合物。在此过程中,在金催化剂的立体位阻控制下,Y -联烯酸的轴手性基本保持地转移到产物的中心手性。通过这种方法,可以方便地合成一些含五元内酯环的天然产物。
　　关键词:简单联烯、联烯醇、亲电加成、Suzuki偶联、亲电环化
　　
　　第一章前言
　　第一节联烯化学简介
　　联炼是一类含1,2-累积二炼基官能团的化合物(P1,Scheme 1-1)。在联炼的三个碳原子中,末端的两个sp2杂化的碳原子以剩余的未杂化的P轨道与中间的Sp杂化的碳原子的两个互相垂直的P轨道交盖形成两个互相垂直的71轨道,加上取代基团的立体、电子等因素影响,使得这三个碳原子上有着不同的电子云密度和空间趋向。同时联烯的末端还有四个可变的取代基,当取代基两两不同时,整个联炼片段便具有了轴手性,这一轴手性往往可以通过对反应条件的调控而顺利地转化为产物的中心手性。基于以上诸多因素,使得联烯的有机合成方法学更加多样化。
　　早在1874-1875年,Van’t Hoff就预言了联炼的线型结构并提出当其两侧的取代基两两不同(即R$R2,R3雄4)时,联炼具有轴手性,在Van’tHoff预言这类化合物后不久就有化学家在实验上对其进行研究,但是当时大部分化学家仍然对Van’t Hoff的预测持怀疑态度,他们认为这样的一种线性结构在热力学上是极不稳定的。1887年,Burton和Von Pechmajon试图用实验的方法证明该类化合物不可能存在,并合成了第一个联炼化合物,但在当时的分析手段下难以区分联炼和其相应的炔,因而他们就错误地认为合成的化合物是炔经P2[2],并以此证明联炼化合物不存在(Scheme 1-2)。当红外和Raman光谱出现以后,通过1950 cm 1左右联稀官能团的特征吸收峰才得以有效确认联炼结构。
　　........

以上为本篇毕业论文范文 联烯的一些亲电加成及环化反应研究的介绍部分。

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