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C-N成键反应:钯催化卤代杂环芳烃与氨基酸合成手性N-杂环芳基氨

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毕业论文范文题目:C-N成键反应:钯催化卤代杂环芳烃与氨基酸合成手性N-杂环芳基氨,论文范文关键词:C-N成键反应:钯催化卤代杂环芳烃与氨基酸合成手性N-杂环芳基氨
C-N成键反应:钯催化卤代杂环芳烃与氨基酸合成手性N-杂环芳基氨毕业论文范文介绍开始:
【论文摘要】:含有C-N构造的化合物在天然界跟人工合成的物质中广泛存在。很多C-N构造的化合物存在重要的生理活性、药用价值以及产业价值,利用潜力大、前景广阔。化学合成法是获取C-N键化合物的重要方法。在化学研究中,践行绿色化学理念是实现化学可持续发展、社会可持续发展的必由之路。钯催化C-N穿插偶联反应,又称Buchwald-Hartwig反应,是实现芳胺化或胺芳化得到芳基胺化合物的的重要方法。目前,未见钯催(此处忽略..)化的卤代杂环芳烃与氨基酸的C-N穿插偶联反应的报道。为此,咱们以此类反应的研究为选题,获得了如下重要研究成果。1)首次树破了钯催化卤代杂环芳烃与氨基酸的C-N穿插偶结合成手性N-杂环芳基氨基酸的方法。该方法对底物适应范畴广,尤其是缺电性溴代、氯代杂环芳烃跟N上基团位阻较小的氨基酸存在较好的反应性,反应产率高,最高达到98.5%;反应产物存在很高的光学纯度,ee值最高达到100.0%;反应前提比较温跟,反应可在70℃、60分(略..)钟内实现;反应操作简便,一次投料,一个反应前提;催化剂用量低(2%mmol);反应体系存在很好的拓展空间跟利用潜力。2)考察了各类杂环芳烃跟各种氨基酸在反应体系中的反应活性。总结了底物构造对反应活性的作用法则。影响底物反应活性的因素重要是电子效应跟空间效应。作为N供体的氨基酸,N上所接基团的给电性越强,反应活性越高;基团的位阻越小,反应活性越高;氨酸酸在反应溶剂中的溶解性与反应活性不必定接洽。在强碱作用下(本文此处忽略..),氨基酸N上代替基的位阻效应答氨基酸的反应活性起主导作用。作为C供体的卤代杂环芳烃,缺电性越强,反应活性越高;溴代杂环芳烃的反应活性要高于卤代杂环芳烃。3)对合成的一系列全新的N-杂环芳基氨基酸化合物进行了构造表征跟分析,演绎了它们的1HNMR、MS、IR等谱学特点,研究了测定手性杂环芳基氨基酸化合物的手性高效液相色谱方法。4)首次提出了Pd催化卤代杂环芳烃与氨基酸的C-N穿插偶联反应机理。在这一机理中(文章此处忽略..),咱们提出了一些全新的假设。这个反应机理能较好的阐明咱们的研究成果跟实验景象,同时与已报道的一些研究成果跟景象相符。提出决定Pd催化卤代杂环芳烃与氨基酸的C-N穿插偶联反应速率的反应过程可能包含三个,即①钯前体与配体生成催化活性钯化合物的过程;②卤代(杂)芳烃对钯的加成反应过程;③同一钯原子上的胺对芳基进行亲核代替构成负离子过渡态的过程。


以上为本篇毕业论文范文C-N成键反应:钯催化卤代杂环芳烃与氨基酸合成手性N-杂环芳基氨的介绍部分。
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